熊果酸 CAS#: 77-52-1

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熊果酸概述植物来源功效和作用抗肿瘤作用植物熊果酸含量测定安全性/副作用 MSDS 用途与合成方法 熊果酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题中文名称:熊果酸中文同义词:乌索酸;熊果酸;乌苏酸;乌宋酸;熊果酸/乌苏酸;果蠟;熊果酸(分析标准品);3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸英文名称:Ursolic acid英文同义词:3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID;3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID;3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID;Ursolic acid 3beta-Hydroxyurs-12-en-28-oic acid;(1S,2R,4aS,6aS,6bR,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid;Ursoliic acid;(3beta)-urs-12-en-28-oicaci;3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacidCAS号:77-52-1分子式:C30H48O3分子量:456.7EINECS号:201-034-0相关类别:中草药成分;五环三萜;医药原料;生化试剂;主打产品;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;天然植物萃取;酶抑制剂;食品和饮料标准品;植物生化提取物;天然产物;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;氨基酸及其衍生物;植提;原料药;植物药;化妆品原料-美白剂;其他生化试剂;植物成分单体;生化试剂-其他化学试剂;标准品-对照品;酸;日化原料;标准品，对照品;标准品-中药标准品;对照品-中药对照品;比例提取物;Pentacyclic Triterpenes;Tri-Terpenoids;Organics;chiral;Natural Plant Extract;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Antineoplastic;natural product;Plant extract;Inhibitors;Triterpenoids;oleanolic acid;Ursolic acid;标准品 -中药标准品;三萜;分析试剂-标准品;医药原料药;原料;医药、农药及染料中间体;主营推荐产品Mol文件:77-52-1.mol 熊果酸 性质熔点292 C (dec.)(lit.)
比旋光度59 (c=0.3, pyridine)沸点502.79°C (rough estimate)密度1.0261 (rough estimate)折射率1.4940 (estimate)储存条件2-8 C
酸度系数(pKa)4.68±0.70(Predicted)形态Crystalline Powder or Needles颜色White to off-white水溶解性insolubleMerck14,9890BRN2228563CAS 数据库77-52-1(CAS DataBase Reference)EPA化学物质信息Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)- (77-52-1) 熊果酸 用途与合成方法概述熊果酸又称乌索酸、乌苏酸，是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物，具有特殊的气味，在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶，而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃～288℃，[α]D20+66°(吡啶)，易溶于二氧六环，吡啶，溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮，略溶于丙酮，微溶于苯、氯仿、乙醚，不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用，极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外，熊果酸具有明显的抗氧功能，是一种较强的抗氧化剂，熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用，因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料，有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性，阻止前列腺素与白三烯生成，这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。植物来源熊果酸在植物界分布比较广泛，如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸，它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物，主要为木犀科植物女贞叶，杜鹃药科植物熊果，蔷薇科植物枇的叶，玄参科植物毛泡桐叶，唇形科植物夏枯草的全草，冬青科冬青属铁冬青的叶等。功效和作用熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物，具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，此外，熊果酸还可以通过诱导细胞凋亡，抑制细胞周期进程，抑制细胞增殖，抑制转移，以及通过多种信号途径减少肿瘤发生来展现其抗癌活性。

目前实验研究已经表明，熊果酸抑制多种癌症，包括膀胱癌，结肠癌，乳腺癌，宫颈癌，胃癌，神经胶质瘤，成神经细胞瘤，纤维肉瘤，肝癌，白血病，多发性骨髓瘤，肺癌，卵巢癌，胰腺癌，甲状腺癌，黑色素瘤和前列腺癌等。为了进一步了解和研究熊果酸对于癌症的作用，开辟化学治疗的新篇章，科学家们进行了多种体内和体外研究。抗肿瘤作用熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用，研究发现熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，并诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高，能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖，对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L－1，在24h内表现为一定的量效关系；原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛，熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。
熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用，抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘，黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂，发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用，并使Raji细胞的存活率更高；利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合，不是通过竞争TPA位点，而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用，其程度与维甲酸几乎相同，Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高，其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用，其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强，熊果酸能抑制上述环节，从而引起多胺枯竭，生长受抑制，使细胞积聚在早期，并出现分化。植物熊果酸含量测定(1)色谱条件：硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂，上行展开;展距12～18cm;5%硫酸乙醇溶液，110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制：精密称取熊果酸对照品适量，加无水乙醇：乙醇(3：2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液，作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备：精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取)，置索氏提取器内，加乙醚300ml回流提取至无色，回收溶剂至干，残留物加石油醚浸泡2次，每次15ml，约浸泡2min，倾去石油醚，用无水乙醇-乙醚(2：3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中，作为样品溶液。
(4)测定：准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl，点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开，显色。照薄层扫描法扫描，λS=520nm，λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝：1.20mm×1.2mm;纸速：20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值，计算熊果酸含量。安全性/副作用化妆品数据库、化妆品成分审核委员会（CIR）或者其他的管理机构并没有对熊果酸进行过评估。不过它通常被认为是一种天然的、安全的成分，并没有研究发现使用它有什么副作用。用途一种羟基五环三萜酸（HPTA），具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用。生产方法

存在于唇形科植物夏枯草